Os homens das letras eram "preceptores, observadores, cronistas de mistérios que não são facilmente explicados ou conhecidos pelo homem. Eles tinham conhecimento das obras sobrenaturais e das artes arcanas, como a alquimia.
Pelo fato deles saberem muito mais do que os caçadores, os homens das letras os consideravam inferiores a eles. E só compartilhavam os seus segredos com caçadores da elite, que eles julgavam ser dignos.
Grande parte da ordem foi destruída por Abaddon, um cavaleiro do inferno, em 12 de agosto de 1958. Com a morte de Henry Winchester, e do seu membro mais velho Larry Ganem, também pelas mãos de Abaddon em 2013, a Ordem das Letras está provavelmente extinta, embora Sam e Dean, netos de Henry, sejam legados descendentes dela.
• Grande conhecimento: Os Homens das letras eram humanos poderosos que sabiam muito mais do que os caçadores. Eles tinham conhecimento de rituais diferentes, incluindo o feitiço de purificação demoníaca. Eles também possuíam conhecimento sobre os anjos, algo que os caçadores só tiveram conhecimento durante a chegada do apocalipse. Eles também estavam cientes da existência de dragões, Atlântida, entre outras coisas.
• Viajar no tempo: Henry Winchester mostrou uma habilidade que até então apenas anjos podiam fazer, viajar no tempo. Usando a energia de sua alma, ele saltou de 1958, até 2013, para fugir de Abaddon. Teoricamente, o feitiço o levaria para o seu parente de sangue mais próximo, que na sua ideia, seria John adulto, mas como John já estava morto, ele dá de cara com seus netos Sam e Dean.
• A Chave: Da destruição da Ordem até a morte de Henry, eles estavam em posse da "chave" para cada objeto, pergaminho, magia, já coletada e guardada por milhares de anos sob o mesmo teto. Uma fonte inesgotável de informação sobrenatural. Antes de Henry morrer, ele dá a chave para seus netos, Sam e Dean. A localização deste lugar é dada a Sam por Larry Ganem. Ele disse que este lugar é o mais seguro na terra protegido contra qualquer mal já criado. Logo, este lugar vira não apenas o novo QG, mas a nova casa de Sam e Dean.
Membros da Ordem das Letras
• Larry Ganem - ancião, primeiro cego por Abaddon em 1958, morto pela mesma em 2013
• David Ackers - mais velho, morto por Abaddon
• Ted Bowen - mais velho, morto por Abaddon
• Um idoso não identificado - morto por Abaddon
• Josie Sands - prestes a ser iniciada na ordem, foi possuída por Abaddon
• Henry Winchester - fugiu viajando no tempo, morto por Abaddon em 2013
• Antepassados paternos de Henry Winchester
• John Winchester - legado, descendente da ordem, morreu sem saber disso, acreditando que o pai o havia abandonado
• Sam Winchester - legado, descendente da ordem extinta
• Dean Winchester - legado, descendente da ordem extinta
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